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1982年、前身バンド『トラブル』でデビューするも、わずか3年で解散。1992年、『ザ・トラブル』として再始動。シングル「こっぱみじんのR&R」をリリース。（カップリング曲は「ロード」と「道化師（ピエロ））」。制作費・宣伝費共ゼロの条件の中、500枚弱の売上。同年9月、高橋ジョージが日本テレビ放送網深夜番組内オーディションで「ロード」を歌う。この時の様子がディレクターの目に留まり、後日「ロード特集」が組まれる。同年10月、同番組の影響を受け、カップリング曲の「ロード」が突如有線放送でチャート上昇。メジャー・レーベルmeldac（現：徳間ジャパンコミュニケーションズ）が、「ロード」をメインにしたリニューアル盤を切望。バンドはその要望に応える。
1993年1月、バンド名を『THE 虎舞竜』に改名し、「ロード」をシングル表題曲として初リリース。オリコン初登場は27位だったが、1993年3月8日以降、5週連続で3位に入る等、220万枚の大ヒットとなりブレイク。（ザ・トラブル盤とTHE 虎舞竜盤の累計）。日本有線大賞・有線音楽優秀賞受賞。全日本有線放送大賞・特別賞/審査委員会最優秀賞受賞。日本レコード大賞・ヒットシングル賞受賞。第8回日本ゴールドディスク大賞・ベスト5シングル賞受賞。以降、「ロード-㐧二章-」「ロード-㐧三章-」もトップ10入りするヒットを記録、シリーズ累計で350万枚に迫るセールスを記録。2023年現在でも、オリコン週間チャートで1位を獲得していない曲では最大のセールス枚数を誇る。
1996年、映画化された「ロード」の上映と虎舞竜のコンサートが同時に行われる日本初の公開形式『ロード～Cinema&Live Tour』を敢行。
2003年1月21日、シングル盤「ロード」リリースから丸10年を迎える日にアルバム「ザ・ロード」リリース。ロードシリーズの全十三楽章を収録。第45回日本レコード大賞企画賞を受賞。
2015年、高橋ジョージが出演したNHKドラマ『美女と男子』と自身が手掛けた楽曲「ハローマイラブ！」「ふたり～One Day」が話題となる。
2017年、アルバム「原宿☆ロックンロール☆ヒーローズ」リリース。ボーナストラックとして「ロード～第十四章=愛別離苦」を発表、十三章で完結したはずのロードシリーズに新章が加えられた。
2018年、アルバム「ロード - ザ・ベスト～25th anniversary～」をリリース。ロンドン アビーロード・スタジオで新レコーディングされた「ロード～アビーロードスタジオ・ロンドン2018」の他、シングルヒットした㐧二章・㐧三章、1992年リリースのオリジナル版「ロード」他を収録。
2021年2月14日、「ロード～㐧15章×2」リリース。TBSテレビ「水曜日のダウンタウン」企画として「ロード」最新作となる㐧十五章の詞曲を一般公募。選ばれた作品はシリーズ初となるデュエット曲。パートナーにMay J.をパートナーに迎え同番組で初披露された。
2021年9月12日、自身がホストを務めるYouTubeチャンネルを開設。
2022年8月13日、同年3月にYouTubeを通じて募集した新メンバー４人（ギター・大嶋康太、Ｊｕｋｅｒ、ドラムス・杉山安曇、三隅憧人）と高橋、ベースの田中敬久の６人で、原宿ラドンナ似てライブを行う。
2024年3月3日、新潟「ラピカ」文化ホールのコンサートから、オリジナルメンバーの本間敏之が復帰。